Светата обител е давала убежище на Васил Левски.
По време на Второто българско царство цар Иван Александър (управлявал 1331 – 1371 г.) издигнал около София (Средец) пръстен от манастири, наричани днес Софийската Света гора. Учените спорят за броя, но със сигурност Драгалевският манастир "Света Богородица Витошка" е един от тях. 
Той е създаден около 1341 г. 
Днес комплексът се състои от църква, жилищни сгради и стопански постройки. 
За пръв път името на Драгалевския манастир се споменава във Витошката златопечатна грамота на българския цар Иван Шишман (1371-1393). Двамата владетели - Иван Александър и Иван Шишман, щедро дарявали светата обител с имоти и пари, поради което местното население го нарекло "царски". 
След идването на османците манастирът е опожарен и запустява. През 1476 г. софийския първенец Радослав Мавър направил дарение, с което е възстановена и изографисана църквата "Св Богородица". 
Драгалевският манастир е бил важно книжовно средище в Софийско, притежаващ собствен скрипторий и килийно училище, разказва сайтът "Българските манастири"(www.bulgariamonasteries.com). 
Известни са някои ръкописни книги и имената на преписвачите, работили в този манастир, като поп Никола, който преписва евангелия през 1469 г; неизвестен граматик преписва известното "Драгалевско евангелие" през 1534г., украсено с посребрена обкова от 1648г. и пазено днес в Църковния музей в София. 
В Драгалевския манастир тримата братя Даниил, Стоян и Владкопрез 1598 г. преписват и украсяват псалтир, пренесен по-късно в атонския манастир "Ивирон", а през 1612 г. граматик Йов Шишатовац изписал известния "Боянски поменик". 
През XVII в. тук е имало и килийно училище. 
В годините на националноосвободителните борби Драгалевския манастир е едно от най-активните средища на борбата за освобождение, особено по време на игумена йеромонах Генадий, бивш знаменосец на четата на Ильо войвода и съратник на Васил Левски. Също така и по времето на игумена Игнатий Рилски, който възстановява тайния революционен комитет в София. 
От стария манастирски комплекс е запазена само църквата, която представлява еднокорабна, едноапсидна сграда, датираща от 15в. Тя е украсена с два слоя стенописи. От първоначалната живопис в наоса са останали фрагменти от сцените "Съдът на Пилат", "Юда връща сребърниците", "Обесването на Юда", "Отричането на Петър", образите на св. Роман Сладкопевец, св. Петър и др. В притвора на църквата първоначалната живопис е запазена изцяло и тук са представени старозаветните сцени "Гостоприемството на Авраам", "Жертвоприношението на Авраам", "Пророк Илия в пещерата, хранен от гарвана" и др. Тук са и портретите на ктиторите Радослав Мавър и Вида, както и на по-младите Стахна и граматик Никола. 
Драгалевският манастир се намира близо до едноименния квартал в полите на Витоша. Дотам води асфалтиран път, който се отделя от шосето кв. Драгалевци - хижа Алеко. 