Наред с огромното музикално наследство и легионите обожаващи го фенове, Майкъл Джексън остави зад себе си също и планини от дългове и неосъществени надежди за възвръщане на инвестиции в размер на милиони долари. След продажбата на повече от 61 милиона албума в САЩ и десетилетия на върха на филмовата индустрия кралят на попа почина, оставайки зад гърба си дългове за над 500 млн. долара, посочва "Уолстрийт джърнъл".

Хитовият му албум "Thriller" все още е едни от най-добре продаваните в САЩ за своето време. "Bad" пък достига тираж от 22 милиона копия, а през 1991 Майкъл Джексън подписва договор за 65 млн. долара със Sony.

Джeксън става толкова популярен, че през 1986 г. The Walt Disney Co. прави 3-D филм, излъчван в увеселителни паркове, с името "Captain EO". Лентата е продуцирана от Джордж Лукас и режисирана от Франсис Форд Копола, а в главната роля е Майкъл Джексън. Последната такава атракция затваря врати в Париж 12 години след пускането си.

Когато е на върха на славата си, Майкъл Джексън прави една от най-успешните сделки по време на кариерата си. През 1985 г. той придобива компанията ATV Music за 47.5 млн. долара. Това е компанията, която притежава правата за песните на Бийтълсите – Джон Ленън и Пол Маккартни. Това се превръща в най-големия му актив, струващ над 1 млрд. долара.

През 1988 г. певецът купува ранчото Neverland Ranch за 14.6 млн. долара за свой дом. Мястото представлява райско кътче от 2500 акра земя (около 100 дка), разположена сред лозови насаждения покрай имението Санта Барбара.

През 1995 г. Майкъл Джексън започва преговори със Sony. Музикалният гигант се стреми към обединение с компанията на Джако ATV Music, като основна цел са правата върху музикалните парчета, които има Джексън. Преговорите приключват успешно и сделката става факт за 95 млн. долара. През 2001 г. Майкъл Джексън използва половината от тези пари като гаранция за заемите си от 200 млн. долара от Bank of America. Пищният живот на Джексън беше все още възможен благодарение на именно този заем.

Кариерата на Джексън и бляскавия му имидж обаче бяха сериозно опетнени от финансовите затруднения и неприятностите със закона през последните няколко години. Джексън беше изправен пред съда през 2005 г. за посегателство над 13-годишно момче, извършено през 2003 г.

Звездата можеше да получи до 20 години в затвора, ако беше осъден. Четиримесечният процес приключи през юни 2005 г, с оправдателна присъда по всички обвинения. Процесът обаче глътна между 20 и 30 млн. долара - сума, по-голяма от годишния приход на поп певеца.

В допълнение звездата беше обвинен от шейх Абдула бин Хамад Ал Халифа, вторият син на краля на Бахрейн, че му е заел 7 млн. долара, но Джако не му ги е върнал. Ал Халифа твърди, че взел Майкъл Джексън под крилото си след поредното обвинение срещу него в съда, настанил го в малко имение и го обсипал с пари. Спонсорирал го за написването на автобиографичната му книга, за издаване на албум и други разходи на обща стойност 300 хил. долара. Книга и албум обаче така и не излезли.

През март 2008 г. ипотеката над имението Neverland беше просрочена и Джексън трябваше да се изнесе от там. През ноември миналата година Джексън прехвърли правото на собственост върху имението си Neverland Ranch на създадена от него компания. Официални документи сочат, че тя принадлежи на компанията Sycamore Valley Ranch Co, която е смесено дружество между Майкъл Джексън и базираната в Лос Анджелис компания за имоти Colony Capital LLC.

Според близки източници компанията е помогнала на Джексън да запази частично собствеността си, поемайки задълженията в размер на 23 млн. долара. Изпълнителният директор на компанията Colony Capital Тим Барак не каза как ще се отрази смъртта на Джексън върху бизнеса й.

За да заздрави финансовото си състояние, Джако планираше мащабно завръщане на сцената в Лондон това лято, 12 години след последното си турне. AEG Live, която промотираше турнето, състоящо се от 50 концерта, ще претърпи загуби от 40 млн. долара, ако застрахователите не покрият поне сумите, което е изразходвала до момента, отбелязва Ройтерс.

Очаква се след смъртта на Майкъл Джексън да има огромни приходи за музикалната индустрия. Sony Music Entertainment най-вероятно ще преиздаде специални версии на най-касовите му албуми.