Мадона може да е всичко друго, но не е глупава, така че има много ясна представа за актьорските си качества. Независимо от многото нападки не само от филмови критици, но и дори от своите почитатели тя не спира да се снима от началото на своята кариера до наши дни.

Каква е причината? Много тривиална - киното и неговата сила са поредният инструмент за налагането на марката "Мадона", както музиката, книгите, скандалния имидж, осиновяванията дори. В повечето от филмите, в които участва, певицата е облечена според своя стил и изпълнява своята музика, което си директен инструмент за въздействие.

Погледнато реално, и филмовите компании печелят от присъствието на певицата на афишите, тъй като милионите й почитатели са готови заради нея да гледат заглавие, което не ги интересува особено. Често обаче сметките и на двете страни излизат криви.

Всъщност може би единствено борбата за първата роля на Мадона е била заради парите. Годината е 1979, бъдещата поп икона е световно непозната, закъсала е с плащането на наема, а дадените и за изпълнението 100 долара й дават глътка въздух.

Филмът A Certain Sacrifice е заснет със смешния бюджет от 20 000 долара. Бъдещата поп звезда е Бруна - млада жена, живееща с трима любовници (мъж, жена и транссексуален).

Когато Бруна се влюбва силно в друг мъж, тя съобщава на своите съквартиранти, че повече няма нужда от тях. Бившите любовници обаче са много обидени и решават да й отмъстят - всеки по своему. В първата си роля Мадона и за пръв път се появява гола.

Честно казано, A Certain Sacrifice така и нямаше да види бял свят, ако г-ца Чиконе не беше станала известна. След успехът на албумите й "Мадона" (1983) и Like A Virgine (1984), създателите на лентата решават и те да припечелят от славата и издават филма през 1985 г., като на корицата има нейна снимка и надпис "Първата роля на Мадона".

Певицата опитва да откупи авторските права на лентата от режисьора и сценарист Стивън Левицки за 5000 долара, но след като това й е отказано, просто го напсува и затръшва вратата зад гърба си.

Между първата и втората роля на Мадона минават цели шест години. През 1985 г. тя вече е достатъчно позната и е ангажирана във филма на Харолд Бекер ("Кметството", "Код Меркурий") Vision Quest. Звездите на спортната драма обаче са Матю Модайн и Линда Фиорентино, а Мадона се появява за няколко минути като певица в клуб.

Критиците забелязват Мадона с третата и роля - в лентата Desperately Seeking Susan (1985 г.) на Сюзън Зайделман. Филмът разказва за домакиня, която е пленена от колумнистката във в. "Ню Йорк таймс" Сюзън.

Младата жена е толкова обсебена, че решава да издири своя идол и дори да заеме неговото място. Тук Мадона е в една от главните роли, партнира й Розана Аркет, а Desperately Seeking Susan се отчита с доста прилични приходи - 27 млн. долара само от кинопрожекции в САЩ.

Партнирането с популярния по това време актьор Шон Пен в Shanghai Surprise се оказва съдбоносно за Мадона. Покрай страстните сцени в приключенската драма между двамата прехвърчат истински искри и много скоро г-ца Чиконе става г-жа Пен.

Отзивите на критиката за изпълнението на Мадона в Shanghai Surprise обаче са убийствени, като мнозина й приписват актьорския талант на парче дърво. За играта си певицата и получава първата си от общо седем антинагради "Златна малинка".  Shanghai Surprise е и финансов провал със събрани едва 2.2 млн. долара на местния пазар при инвестирани 17 млн.

За повечето българи първите спомени за Мадона като актриса са свързани със свежата комедия "Кое е това момиче" (1986). Кината се пръскат по шевовете от желаещи да го гледат, мнозина ходят по два и повече пъти, за да проследят приключенията на стеснителния адвокат Лоудън Трот и пълната с енергия затворничка (в ролята Мадона), припкаща с шарени дрешки по екрана.

В Щатите обаче дори и този филм е провал (едва 7.3 млн. долара приходи), което не може да се каже за саундтрака към него, който се харчи като топъл хляб.

Мюзикълът Bloodhounds of Broadway (1989) е с още по разочароващи постъпления - смешните 43 000 долара!

Мадона обаче не се отказва, тя продължава да вярва, че киното е отличен инструмент за популяризация. Настойчивостта и е възнаградена. Следващият проект, в който участва - "Дик Трейси", е истински блокбастър с приходи от 162.7 млн. долара само от киноразпространение.

Този финансов рекорд не е подобрен от нито един от следващите филми с Мадона, ако не броим  бондиадата "Не умирай днес", в който се появява за няколко минутки като треньор по фехтовка. Екранизацията по популярния комикс "Дик Трейси" я среща и с плейбоя Уорън Бийти, като двамата имат бурен, но кратък роман и извън снимачната площадка.

През 1991 година Мадона получава малка, но запомняща се роля в комедията на Уди Алън Shadows and Fog. Голямата полза от него е, че се запознава освен с Алън и с актьори като Миа Фароу и Джон Малкович.

Следва "Необикновен отбор" (A League of Their Own), нов касов хит, с участието на Том Ханкс, Джина Дейвис и Роузи О’Донъл, разказващ за създаването на женска бейзболна лига, отборите в която трябва да поддържат интереса към играта, докато мъжете са на фронта заради Втората световна война.

За играта си Мадона получава добри отзиви от критиката, а песента и This Used to be My Playground се превръща в световен хит. "Необикновен отбор" се оказва и печеливш проект с боксофис от 132.4 млн. долара.

Ако търсим най-скандалния филма на Мадона, със сигурност това е излезлият през 1993 г. на екран "Веществено доказателство". Класифициран от мнозина като софт порно, той разказва за сексапилна млада жена, която е обвинена, че е убила любовника си чрез секс, за да му прибере милионите.

Голите сцени са една след друга, а сред съблазнените е и героят на Уилям Дефо – наетият да я защитава адвокат.

Скандалната слава на "Веществено доказателство" обаче не е достатъчна, за да напълни киносалоните, а и критиката отново се изказва съвсем не ласкаво за Мадона. Като за капак една от сцените в него взе първото място за най-отблъскващите кадри със секс (това е моментът, когато героинята й полива тялото на адвоката си с горещ восък).

В следващите три години се зареждат поредица от разочароващи участия.  В отново залагащият на еротиката Dangerous Game Мадона си партнира с Харви Кайтел и Рене Русо и получава добри отзиви за играта си. Лентата обаче така и не тръгва по кината, а излиза направо на видео.

Филмът заслужава отбелязване и заради факта, че е първият продуциран от компанията на Мадона "Маверик". В типичния си стил певицата заявява "Режисьорът ме прецака (всъщност точният израз е доста по-груб), но както и да е - аз бях добра."

В комедията Blue in the Face (1995) Мадона влиза в ролята на пееща телеграма. Епизодична е появата на Мадона и в добре приетия от критиката "Четири стаи", който разказва четири различни истории, режисирани от Алисън Андерс, Куентин Тарантино, Робърт Родригес и Александър Рокуел.

Преди това обаче Мадона изпуска златен шанс – да се появи в "Казино" на Мартин Скорсезе. Малко преди да започнат снимките обаче, Шарън Стоун успява да убеди режисьора да я пробва и отмъква ролята под носа на певицата.

Продължавайки напред, Мадона отново приема роля от миманса – на собственичка на компания за телефонен секс във филма на Спайк Ли Girl 6 (1996).

Звездният миг на Мадона в киното идва през 1996 г. и екранизацията на мюзикъла на Андрю Лойд Уебър "Евита". Това е сбъдната мечта за певицата, която през 1994 г. пише писмо от четири страници до режисьорът Алън Паркър, твърдейки че е идеална за ролята на Евита. Паркър я ангажира, а Мадона взима уроци по пеене, за да разшири гласовия си диапазон.

За пръв път след Desperately Seeking Susan критиката я ласкае за играта й. През януари 1997 г. идва и официалното признание – "Златен глобус" за най-добра актриса в мюзикъл и "Оскар" за най-добра песен към филм (You Must Love Me). Касовите сборове също са добри – над 141 млн. долара само от кинопрожекции.

Биографите на Мадона са категорични, че успехът й се дължи на това, че на практика певицата не влиза в роля, а е себе си. Тя не заучава диалози, които да възпроизведе с апломб, а пее. Добре позната от личния й живот е ролята на съблазнителка, както и на боготворена от хората жена.

Голямата грешка на Мадона е, че не се отказва от филмови участия, когато е на върха. През 1998 замалко изпуска главната роля в "Музиката на сърцето" на Уес Крейвън, като в последния момент е изместена от носителката на два оскара Мерил Стрийп.

Следващото изпълнение на Мадона е в "Почти идеално", в който си партнира с Рупърт Еверет.  Макар и режисирана от легендата Джон Шлезинджър (с "Оскар" за "Среднощен коубой, познат още от "Скъпа моя" и "Неделя, проклета неделя", с номинации за  "Оскар"),  романтичната комедия за жена, която забременява от приятеля си гей, е пълен провал.

От една страна, финансов -  със събраните малко над 24 млн. долара, които дори не покриват разходите за него, а от друга, имиджов, тъй като Мадона е попиляна от критиците. В началото на 2000 г. актьорските напъни на певицата са удостоени със "Златна малинка" за "най-лошата актриса на века".

Желанието на Мадона да бъде в киното на всяка цена дори застрашава кариерата на нейния съпруг Гай Ричи, за когото се омъжва в края на 2000 г. След култовите му ленти "Гепи" и "Две димящи дула" той прави късометражния "Стар" с Клайв Оуен, в който се намира и роля за жена му.

Мадона обаче не е доволна от това и иска главна роля. Естествено, намира начин да си я издейства и през 2002 г. се появява "Отнесени от бурята". Римейкът на италианска комедия от 1975 г. на Лина Вертмюлер се оказва пълен финансов провал.

В САЩ "Отнесени от бурята" събира под 600 000 долара от кинопрожекции, а в Европа директно е издаден на видео. Освен това филмът има седем номинации за антинаградите "Златна малинка", като печели пет – най-лош филм, най-лош режисьор, най-лоша актриса (естествено Мадона), най-лош римейк и най-лоша екранна двойка (Мадона и италианецът Адриано Джанини).

След епизодично участие в поредния Бонд филм "Не умирай днес", за изявата си в който отново получава "Златна малинка" за най-лоша актриса в поддържаща роля, Мадона дава гласа си на принцеса Селения в анимационния хит на Люк Бесон "Артър и минимоите", който излиза през 2007 г. С това филмовите и изяви за момента приключват.

Филмовите амбиции на Мадона обаче не свършват само с актьорството. След като чрез съвместната си компания с "Тайм Уорнър" "Маверик" участва във финансирането на редица филми, а като самостоятелен продуцент се изявява в "Агент Коди Банкс" 1 и 2, певицата решава да се пробва и като сценарист и режисьор.

Така се появява "Боклук и мъдрост" (2008), разказващ за трима съквартиранти - начеващ пънк музикант, секси танцьорка и аптекарка, които се опитват да живеят в Лондон живота си смислено. Както може да се очаква, и този проект се проваля.

При инвестирани около 1 млн. лири (приблизително 1.66 млн. долара) приходите от кинопрожекции към момента са под 200 000 долара.