През декември 1953 г. от печат излиза първото в историята издание на превърналото се в световноизвестна марка мъжко списание "Плейбой" (Playboy). Този месец се навършват 60 години от началото на легендата. На корицата на първия брой е не кой да е, а холивудската звезда Мерилин Монро.
През декември 1953 г. от печат излиза първото в историята издание на превърналото се в световноизвестна марка мъжко списание "Плейбой" (Playboy). Този месец се навършват 60 години от началото на легендата. На корицата на първия брой е не кой да е, а холивудската звезда Мерилин Монро. 
За разлика от практиката в наши дни актрисата Мерилин Монро не позира за специална фотосесия за списанието, основано от Хю Хефнър. Нейната снимка на корицата идва от фотосесия за календар, която тя прави четири години по-рано, когато се нуждае от пари. Тогава находчив млад журналист от Чикаго се обажда на Хефнър и му предлага да купи правата над голата снимка на Монро, която той поставя в средата на списанието.
Първият брой няма дата. Хефнър го прави в кухнята си в "Хайд парк" и тогава не е сигурен дали ще има въобще втори, но находчивият ход с вкарването на непубликувана до този момент гола снимка на Монро се оказва огромен успех. Първият брой се разпродава за няколко седмици. Говори се за тираж от 53 991 броя. Цената му тогава е 50 цента. През 2002 г. запазено копие на списанието се продава на търг за 5000 долара.
На снимката: Служител на аукционната къща Christie's в Лондон държи много рядко копие от първото издание на списание "Плейбой", отворено на страницата със снимката на Монро. Първоначално очакваната цена през 2007 г. на рядкото копие е около 2 хил. долара или около 1440 долара.
Списанието, чиято запазена марка и до ден днешен са не само снимките на голи жени, но и любопитни материали и статии за мъже, е основано от Хефнер и негови сътрудници в Чикаго. В първоначалния капитал със заем от 1000 долара се включва и неговата майка.
На снимката: Хю Хефнър подава парче торта на един от моделите на "Плейбой" Пени Бейкър на парти в Лос Анджелис през 1983 г. по повод 30-годишнината на списанието.
През пролетта на 1953 г. Хю Хефнър, който завършва психология в университета в Илинойс през 1949 г. и след това работи за списание "Ескуайър" (Esquire), след това отдел продажби и маркетинг на Publisher's Development Corporation in sales and marketing, както и като мениджър на тираж и разпространение на списание Children's Activities, вече планира елементите на свое собствено списание. Първоначалният му план е да го кръсти Stag Party. Основава HMH Publishing Corporation и привлича своя приятел Елдон Селърс да работи с него и да намери инвеститори. Издателят на друго мъжко списание за приключения на име Stag се свързва с Хефнър и го информира, че ще го съди, за да защити запазената си марка, ако той пусне списание с името Stag Party.
Тогава Хефнър, съпругата му Мили и Селърс се срещат, за да измислят ново име, обмисляйки варианти като Top Hat, Gentleman, Sir', Saty, Pan и Bachelor преди Селърс да предложи Playboy.
На снимката: Хю Хефнър, вече основател и председател на Playboy Enterprises, Inc. на снимка насред група от "зайчета" в Playboy Club в Чикаго около 1960 г.
В първите години на списанието се ражда и градска легенда за Хефнър и моделите на месеца, снимани за корицата на "Плейбой". От 1955 до 1979 г. (с изключение на шестмесечно прекъсване през 1976 г.) буквата P в надписа Playboy има отпечатани звезди в нея или око нея. Легендата твърди, че това е или оценктата на Хефнър за плеймейтката според това колко атрактивна е тя, или отбелязва колко пъти той е спал с нея, или колко добра е тя в леглото според него.
Звездите, които били от нула до 12, всъщност били индикация за държавния или международния рекламен регион за този брой.
На снимката: Хю Хефнър заедно с два от моделите на Playboy Jet Bunnies на голямо елипсовидно легло, снимани, след като неговият нов самолет за 5.5 млн. долара е кацнал на летище "Бурбанк" на 17 февруари 1970 г. в Лос Анджелис. Хефнър ползва самолета за полетите си между Чикаго и Лос Анджелис. Имената на жените на снимката са неизвестни.
Известният и все още действащ талисман на "Плейбой" е стилиризан профил на заек в смокинг с папионка. Негов автор е творческият директор на "Плейбой" Арт Пол, който го създава за втория брой на списанието като крайна бележка, но след това той е превърнат в официално лого и се появява в изданието от тогава насам.
На снимката: Зайчетата на Playboy посрещат Хю Хефнър през март 1970 г.
Една от продължаващите шеги в списанието е скриването на логото някъде в корицата или самата снимка. Хефнър казва, че избрал заека заради "смешната сексуална асоциация", която предизвиква, както и защото изображението било игриво и закачливо.
На снимката: Хю Хефнър в компанията на Барби Бентън след кацането им в Лос Анджелис.
След като достига своя връх през 70-те години, "Плейбой" е изправен пред спад в успеха си и понижаване на тиража, както и актуалността му, тъй като на пазара се появява конкуренция с излизането първо на Penthouse, а след това Oui (което е публикувано като продължение на "Плейбой"), както и Gallery през 70-те години.
На снимката: Издателят на Playboy Хю Хефнър заедно с приятелката си Барби Бентън и филмовия режисьор Роман Полански в Париж.
Конкуренцията за "Плейбой" се вдига още повече след появата на порно филмите, а през последните години се бори и с други издания като Maxim, FHM и Stuff.
На снимката: Хефнър на интервю в дома си обяснява, че обвинението срещу него за престъпно клеветничество е единствено политически мотивиран опит за публичност на прокурор от Джорджия, който завежда дело срещу брой на "Плейбой" от декември 1977 г.
За да отговори адекватно на конкуренцията и да привлече по-млада аудитория, списанието започва да се насочва към повече статии, материали и интервюта с по-млади звезди като например хип-хоп изпълнители.
На снимката: Хефнър с брой на списанието и видеокасета на Playboy Channel - денонощен телевизионен канал, основан от Playboy Enterprises през 1982 г.
През 1975 г. дъщерята на Хефнър Кристи Хефнър се присъединява към екипа на "Плейбой", след което през 1988 г. става управител на компанията.
През 2008 г. тя обявява, че ще се оттегли от ръководството на компанията, допълвайки, че избирането на Барак Обама за президент на САЩ я е вдъхновило да отдели повече време на благотворителна дейност, както и че решението да се оттегли е изцяло нейно. "Когато тази страна тъкмо преживява промяна под формата на ново ръководство, реших, че сега е времето да направя промени и в собствения си живот", казва тя.
На снимката: Бъни Бетски храни Хю Хефнър с парче от празнична торта, след като той получава звезда на Алеята на славата в Холивуд през 1980 г.
60-годишнината на "Плейбой" ще бъде отбелязана със специален брой декември - януари със супермодела Кейт Мос на корицата. Новият брой излиза на 17 декември, но снимки на модела, облечен в прочутия костюм и с уши на зайчето на списанието, вече обиколиха мрежата.
На снимката: Хефнър с приятелката си Барби Нентън в Playboy Club Bunny Cheri в Ню Йорк.
60 години след първия му брой медиите коментират дали Кейт Мос прави услуга на "Плейбой" или обратното? През август кредитният рейтинг на Playboy Enterprises бе занижен от финансовата компания Standard & Poor’s заради опасения, че известната марка е на път да изчезне.
На снимката: Хефнър и Барби Бентън в частния им самолет през 1970 г.
През август изданието бе в средата на редакционни промени, след като голямо проучване показа, че едни от най-ценните му притежания са логото със заека, имението, основано от Хефнър и момичетата.
На снимката: Корица на Playboy от 1994 г. с Ана Никол Смит.
"Плейбой" обаче не дължи славата си единствено на снимките на голи момичета. Голяма част от почитателите му знаят, че вътре ще открият и интересни интервюта с известни личности. Историкът Алекс Хейли например известно време прави интервюта за "Плейбой", като сред събеседниците му са Мартин Лутър Кинг-младши и Малкълкм Екс.
Хю Хенфър със съпругата си Кимбърли Конрад Хефнър на представяне на общ проект с организацията PETA за промотиране на донорството на човешки органи през 1995 г. в Лос Анджелис.
Едно от известни интервюта в списанието е разговор с тогавашния кандидат за президент Джими Картър през ноември 1976 г., когато той признава: "В сърцето си съм прелюбодействал много пъти."
През януари 1981 г. излиза интервю и с Джон Ленън и Йоко Оно, което излиза на пазара по времето след убийството на известния бийтълс. По-късно интервюто е публикувано в книжен формат.
Моделите Кенда Уилкинсън, Бриджит Маркуард , Хю Хефнър и Холи Мадисън раздават автографи на броя Playboy Cover to Cover -- the 50's: Searchable Digital Archive в Лос Анджелис през 2007 г.
Най-добре продаваният брой на "Плейбой" е от ноември 1972 г., когато изданието достига продажби от 7 161 561 копия. Една четвърт от всички американски колежани купуват списанието всеки месец. Тогава на корицата е моделът Пам Роулингс, снимана от Роуланд Шърман.
Вероятно случайно тогава изрязана част от снимка вътре в списанието, на която е Лена Сьодерберг, се превръща де факто в стандартна снимка за тестване на алгоритмите за обработка на снимките. В сферата е известна просто като снимката "Лена".
Хю Хефнър заедно с плеймет на годината през 2008 г. Джейд Никол от Канада и Сара Джийн Уъндърууд, плеймет на 2007 г.
През 1970 г. "Плейбой" се превръща в първото списание за мъже, което се публикува и във вариант с брайловата азбука.
Холивудската звезда Памела Андерсън позира за фотографите с брой на сп. "Плеймейт" с нея на корицата в Черна гора през 2009 г. Актрисата и модел пристига в страната като потенциален инвеститор в проект за изграждането на екологични хотели.
През годините "Плейбой" е било обект и на множество забрани за публикуване. Пастор от Луизиана се противопоставя на изданието през 1974 г. в труда си "Зли сили, интелектуализъм и логика", където пише, че "Плейбой" кара младите мъже да гледат на себе си като "личност, търсещи удоволствие, за които сексът е забавление и жените са играчки".
Хю Хефнър в името на "Плейбой" в Лос Анджелс през 2007 г.
През 2009 г. на корицата на "Плейбой" се появява главната героиня в анимационния сериал "Семейство Симпсън" Мардж. Това е първият брой на списанието, което включва анимационен герой и излиза на пазара на 16 октомври същата година. 
В много части на Азия, включително Индия, Китай, Мианмар, Малайзия, Тайланд, Сингапур и Бруней, продажбата и дистрибуцията на "Плейбой" е забранена. Такова е положението и в повечето мюсюлмански страни (с изключение на Ливан и Турция) в Азия, Африка, включително в Иран, Саудитска Арабия и Пакистан.
Въпреки забраната в тези страни официалното лого на "Плейбой" се появява на рекламни продукти като парфюми и дезодоранти.
На снимката: През юни 2010 г. на корицата на "Плейбой" е модел, чиято снимка е направена с 3D камера.
През юли 2011 г. базираната в Чикаго компания Playboy Enterprises Inc. издава брой със стикер на корицата с 24-годишната Кристъл Харис, наречена "булката беглец". В случая "Плейбой" прави изменение на броя в последния момент, след като Харис се отказва от сватбата с Хю Хефнър. Двамата правят планове да се оженят в имението на "Плейбой" в Лос Анджелис, но Харис обявява, че сърцето й в последния момент й казало да не го прави. 
Скандалната актриса Линдзи Лоън на корицата на януарския и февруарския брой на "Плейбой" през 2012 г. само няколко дни преди тя да се яви в съда. 
Хю Хефнър и 60 години по-младата му приятелка Кристъл Харис, с която в крайна сметка сключват брак на скромна церемония около година, след като първоначално тя се отмята от решението си да се омъжи за него. 