На шестата номинация (едната от тях е за продуцент) Леонардо ди Каприо получи престижната награда на Американската филмова академия за главната роля в "Завръщането".

Пътят към статуетката продължи 22 години след първата номинация през 1994 г. за "Защо тъгува Гилбърт Грейп" (1993 г.). Ди Каприо бе предложен в категорията за най-добър актьор в поддържаща мъжка роля за малкия Арни, страдащ от психическо заболяване. В главната роля на Гилбърт Грейп му партнираше Джони Деп.

 

Повече от 10 години работа бяха нужни, за да попадне ди Каприо отново в селекцията на академията.

През 2005 г. той бе предложен за най-добра мъжка роля за "Авиаторът", където изигра неудържимия Хауръд Хюз – милионер, изобретател, режисьор и авантюрист.

Биографичният филм на Мартин Скорсезе бе номиниран в 11 категории и победи в няколко от тях.

Главната роля на младия контрабандист Дани Арчър отново изкара Леонардо ди Каприо под прожекторите през 2007 г. за играта му във филма "Кървав диамант".

Историята е за насилието, убийствата и цената, която плащат хората по време на гражданската война в Сиера Леоне в края на 90-те години, за да се захранват бижутерските магазини на Запад с диаманти.

Отново сътрудничество със Скорсезе изкачва ди Каприо във върховете на Холивуд през 2014 г. заради "Вълкът от Уолстрийт". За ролята на борсовия брокер Джордън Белфорт той отново е номиниран за най-добър актьор.

Тогава ди Каприо получи "Златен глобус" за най-добра водеща мъжка роля, но в нощта на оскарите филмът не победи в нито една от петте категории, за които бе номиниран.

Филмът, който му носи истинска световна слава - "Титаник" на Джеймс Камерън, за ди Каприо е белязан единствено с номинация за "Златен глобус".

Драмата спечели 11 оскара, но фактът, че не е номиниран за нито една категория, очевидно разочарова актьора и той беше се заканил да не присъства повече на галавечерта.