Футболистите на Арсен Венгер поведоха с 3:0 до почивката в реванша в Лондон и им оставаше само едно попадение, за да заличат пасива от четири гола от първата среща. През второто полувреме обаче те не успяха да се разпишат нито веднъж и в крайна сметка се простиха с турнира с общ резултат 3:4.

Португалският "Бенфика" е вторият 1/4-финалист от вечерта, след като победи с 2:0 "Зенит" (Санкт Петербург) и спечели спора с общ резултат 4:3.

Еуфорията на "Емиратс" стигна връхната си точка в 43-ата минута, когато капитанът Робин ван Перси реализира безпощадно дузпа, отсъдена за нарушение срещу Алекс Окслейд-Чембърлейн. Това 3:0 обаче се запази до последния съдийски сигнал на мача, а то беше недостатъчно за класиране напред.

Холандският халф на "Милан" Марк ван Бомел получи жълт картон още в първите пет минути и ще пропусне първия двубой от следващия кръг. Две минути по-късно Кошчиелни беше оставен непокрит при центрирането на Окслейд-Чембърлейн от корнер за 1:0.

След това вратарят на гостите Кристиан Абиати трябваше да избива опасен удар на Ван Перси, който се измъкна от засадата. Холандецът изпрати и един много опасен изстрел от далечно разстояние в горния десен ъгъл, но вратарят на италианския шампион отново се намеси добре. 

Вратарят обаче остана безпомощен, когато Тио Уолкът напредна отляво, а Тиаго Силва изби лошо в краката на Росицки. Неговият точен удар по земята мина между ръцете на вратаря и лявата му греда. Третият гол на "Арсенал" дойде в точния момент - минути преди почивката.

С твърде малко варианти на пейката, треньорът на "росонерите" Масимилиано Алегри предпочете да направи вътрешни промени и да стегне редиците за битката след почивката. 

В 58-ата минута чудото можеше да се случи. Тогава "Арсенал" беше близо до отбелязването на четвърти гол, но Абиати направи двойно чудо. Първо изби удар на Жервиньо, а след това някак успя да овладее топката пред носа на Ван Перси.

След това дойдоха и шансовете на гостите. Първо Антонио Ночерино, а след това Джамел Месба отправиха опасни шутове. Лошо изчистване на вратаря на домакините Войчех Шчезни беше пресечено от Златан Ибрахимович, но неговият удар не уцели опразнената врата.

Най-добрата възможност за "Милан" се появи в 76-ата минута, когато Алберто Акуилани комбинира с Ночерино, но той не успя да реализира.

С всяка изминала минута "Арсенал" губеше скоростта, която му даде предимството преди почивката. Късата скамейка също изигра своята роля и накрая тимът просто нямаше силите да пречупи финално своя съперник. "Милан" устиска и в крайна сметка си спечели класирането напред.

В другия двубой "Бенфика" реализира по едно попадение в края на двете полувремена, за да отстрани "Зенит". Португалците си осигуриха аванс в сблъсъка след попадението на Макси Перейра в последните секунди преди почивката.

Този резултат се задържа през почти цялото второ полувреме, въпреки опитите и на двата тима да го променят. Най-сериозният пропуска направи Оскар Кардосо, който се оказа лице в лице с вратаря на гостите Вячеслав Малафеев, но не успя да вкара. Малко по-късно Малафеев спаси негов удар от линията на наказателното поле.

Все пак Нелсон Оливейра вкара попадението на успокоението за домакините в третата минута на продължението на мача след чудесна контраатака и пас на Бруно Сезар за крайния резултат 2:0. Така тимът на Жорже Жезус се класира за 1/4-финалите на турнира за първи път от сезон 2005-2006.