През 2008 г. Дорси също бе начело на фирмата, но тогава бе уволнен и след напускането създаде компанията за мобилни плащания Square. Новата позиция ще го вкара в конфликт на интереси, тъй като едновременно с това е и изпълнителен директор на Square. Стойността на неговата компания е определяна от анализатори на около 6 млрд. долара и се очаква тя да пусне свои акции на борсата по-късно тази година.

Досега Дорси бе временно на поста и не се знаеше дали "Туитър" ще го остави начело. Той пое длъжността на 1 юли след оставката на предшественика си Дик Костоло. Някои инвеститори смятат, че новият лидер ще успее да се справи и с двете си длъжности, сочейки успеха на Square и добрата работа, която Дорси е свършил, докато заместваше Костоло.

Сред постиженията му са бутонът "купи сега", позволяващ на потребителите да пазаруват директно през "Туитър" и партньорството със Square, чрез което се правят дарения за политически кампании.